孙悟空初遇如来佛祖，敢于叫板的原因在于，他那时的自我认知和修行境界已经达到了一个较高的层次。

孙悟空在花果山时，便已悟空身，具有了大神通和大智慧。在与牛魔王等妖王的交锋中，他展现了非凡的实力。而当唐僧西天取经途中遇到如来佛祖时，孙悟空虽然对佛祖的威严有所敬畏，但更多的是基于对佛法的理解和对自身实力的信心。

另一方面，孙悟空与观音菩萨的初次相遇则是在取经路上。观音菩萨以其慈悲为怀的形象出现，给予唐僧师徒诸多帮助。然而，在孙悟空眼中，观音菩萨更像是一个慈悲救世的化身，并非直接的对手。

因此，在面对如来佛祖时，孙悟空敢于直言不讳地表达自己的观点；而在面对观音菩萨时，则更多地表现出敬畏之心和感激之情。

综上所述，孙悟空之所以敢跟如来叫板而不敢跟观音逞强，并非是因为实力上的差距，而是基于两者在他心目中的形象定位不同。